หลังจากที่โรนัลโด้ คว้ารางวัลบัลลงดอร์มาครอง ในสีเสื้อของแมนฯยู และย้ายมาอยู่กับเรอัล มาดริด ด้วยค่าตัว 80 ล้านปอนด์ เป็นสถิติโลกแน่นอนความกดดันและความคาดหวังถูกถาโถมมาที่ตัวโรนัลโด้อย่างหลีกเลี่ยงไม่ได้
ฤดูกาล 2009/2010 เป็นซีซั่นแรกของโรนัลโด้ กับเรอัล มาดริด และโรนัลโด้โหดยิ่งกว่าตอนอยู่แมนฯยู หลายเท่าตัวนัก เขาจัดการซัด 33 ประตู จาก 35 นัดรวมทุกรายการ แต่ฟอร์มอันร้อนแรงของโรนัลโด้ มิอาจล้มทีมแกร่งทั่วแผ่นอย่างบาเซโลน่าได้ ซีซั่นนั้นบาเซโลน่าคว้าแชมป์ลาลีก้าไปครอง ด้วยการเบียดชนะเรอัล มาดริด 3 คะแนน
ฤดูกาล 2010/2011 โรนัลโด้ อัพเกรดโหดกว่าเดิมเป็นเท่าตัว เขายิง 53 ประตู จาก 54 นัดที่ได้ลงสนาม ในลาลีก้าก็ยิงได้มากกว่าเมสซี่ถึง 9 ประตู [40-31] แต่แชมป์ลาลีก้า ก็ตกเป็นของบาเซโลน่าอีกเช่นเคย คราวนี้ชนะไป 4 คะแนน [96-92]
ฤดูกาล 2011/2012 โรนัลโด้มาแบบสุดจัดจริงๆเขายิง 46 ประตู จาก 38 นัดในลาลีก้าและยิง 60 ประตู จาก 55 นัดรวมทุกรายการ พาเรอัล มาดริด คว้าแชมป์ลาลีก้าด้วยการชนะบาเซโลน่า 9 คะแนน [100-91]
ถัดจากนั้นอีก 4 ฤดูกาลถัดมา โรนัลโด้ยังเป็นเครื่องจักรถล่มประตูมาอย่างต่อเนื่องเขายิงประตูได้ 55,51,61,51 ใน 4 ฤดูกาลนั้น แต่ก็ไม่สามารถพาทีมคว้าแชมป์ลาลีก้าได้โดยแชมป์ตกเป็นของบาเซโลน่า 3 สมัย 2012/2013 , 2014/2015 , 2015/2016 และอีก 1 สมัย แชมป์ลาลีก้าเป็นของแอตฯมาดริดในฤดูกาล 2013/2014
แต่ทุกอย่างก็ไม่ได้เลวร้ายขนาดนั้น เพราะเรอัล มาดริด คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมป์เปียนลีกได้ 2 ครั้งจาก 4 ฤดูกาลนั้น โดยเป็นแชมป์ในฤดูกาล 2013/2014 และ 2015/2016 และโรนัลโด้ ก็จัดการคว้าบัลลงดอร์ มาครองได้ 3 ครั้งในปี 2013,2014 และ 2016 ทำให้จำนวนรวมของบัลลงดอร์ตามหลังเมสซี่อยู่ 4:5
เข้าสู่ฤดูกาล 2016/2017 โรนัลโด้ซัดไปอีก 42 ประตู จาก 46 นัดรวมทุกรายการ พาเรอัล มาดริด คว้าแชมป์ลาลีก้าสเปน พร้อมทั้งแชมป์ยูฟ่า แชมป์เปียนลีกรวมทั้งแชมป์สโมสรโลก และแน่นอนรางวัลบัลลงดอร์ ก็เป็นของโรนัลโด้อีก 1 สมัย ตามตีเสมอเมสซี่เป็น 5:5 หากนับแค่บัลลงดอร์
ฤดูกาล 2017/2018 ถือเป็นฤดูกาลสุดท้ายของโรนัลโด้กับเรอัล มาดริด เขายิงในลาลีก้า 26 ประตู จาก 26 นัดที่ได้ลงสนาม ยอดรวม 44 ประตู จาก 44 นัดรวมทุกรายการ ซีซั่นนั้นเรอัล มาดริด จบอันดับที่ 3 ของลาลีก้า แต่ได้แชมป์ยูฟ่าแชมป์เปียนลีก และกลายเป็นแชมป์ 3 สมัยติดต่อกัน ก่อนจะย้ายไปอยู่กับยูเวนตุส ในเวทีกัลโช่ ซีเรียอา