คริสเตียโน โรนัลโด้ ย้ายจากสปอตติ้ง ลิสบอน ยอดทีมจากประเทศโปรตุเกสมาอยู่กับแมนฯยูไนเต็ดในปี 2003 ด้วยราคา 12.24 ล้านปอนด์ ในวัยเพียง 18 ปี และเซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน ก็มอบเบอร์ 7 ให้กับคริสเตียโน โรนัลโด้ ทันที
ฤดูกาล 2003/2004 คริสเตียโน โรนัลโด้ ได้ลงสนามมากถึง 40 นัด เป็นตัวจริง 27 นัด เป็นตัวสำรอง 13 นัด อยู่ในสนามเป็นเวลา 2,355 นาที ยิง 6 ประตู จ่าย 9 แอสซิสต์ แบ่งเป็นการลงเล่นในพรีเมียร์ลีก 29 นัด ยิง 4 ประตู จ่าย 4 แอสซิสต์ จบฤดูกาลนั้นแมนฯยู ได้อันดับที่ 3 ในพรีเมียร์ลีก
ในส่วนของฟุตบอลเอฟเอคัพ แมนฯยู คว้าแชมป์มาครองด้วยการมีชัยเหนือ มิลวอลล์ 3-0 ในรอบชิงชนะเลิศ คว้าแชมป์มาครองได้สำเร็จ และ 1 ใน 3 ประตู เกิดจากการยิงของโรนัลโด้โดยโรนัลโด้ได้ลงสนามในเอฟเอคัพ 5 นัด เป็นตัวจริงทั้ง 5 นัด อยู่ในสนาม 436 นาที ยิง 2 ประตู และจ่ายอีก 4 แอสซิสต์
ฟุตบอลยูฟ่าแชมป์เปียนลีก คริสเตียโน โรนัลโด้ ประเดิมลงเล่นฟุตบอลยุโรปให้แมนฯยูในนัดที่บุกไปเยือนสตุ๊ตการ์ท ซึ่งโรนัลโด้ได้ลงเป็นตัวจริง ซึ่งแมนฯยูแพ้ไปในนัดนั้น 1-2 โดยโรนัลโด้ ได้ลงสนามในฤดูกาลนั้น 5 นัด เป็นตัวจริง 3 นัด สำรอง 2 นัด อยู่ในสนามเป็นเวลา 291 นาที ยิงประตูไม่ได้ จ่ายไป 1 แอสซิสต์
ฤดูกาลนั้นแมนฯยูไนเต็ด ไปถึงรอบ 16 ทีมสุดท้าย ก่อนจะพ่ายให้กับ เอฟซี ปอร์โต้ ยอดทีมจากประเทศโปรตุเกสด้วยสกอร์รวม 2 นัด 2-3 โดยนัดแรกแมนฯยู บุกไปแพ้ที่โปรตุเกส 1-2
กลับมาเล่นนัดที่ 2 ในโอลแทรฟฟอร์ด นำ 1-0 ตั้งแต่นาทีที่ 32 และจบเกมจะเข้ารอบทันทีหากแต่ว่ามาโดน คอสตินญ่า ซัดประตูตีเสมอนาทีที่ 90 ส่งให้แมนฯยูจอดป้ายแค่รอบนั้น ซึ่งคนที่คุม เอฟซี ปอร์โต้ ในตอนนั้น คือ โจเซ่ มูริญโญ่ และท้ายที่สุด เอฟซี ปอร์โต้ ก็เดินหน้าไปถึงแชมป์ยูฟ่าแชมป์เปียนลีก ด้วยชัยชนะเหนือโมนาโก 3-0 ในรอบชิงชนะเลิศ