แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ลงเล่นนัดที่ 3 ในพรีเมียร์ลีก เปิดบ้านรับการมาเยือนของชาร์ลตันที่ตอนนั้นมี 4 คะแนน เป็นจ่าฝูงพรีเมียร์ลีก แมนฯยู ส่งปีเตอร์ ชไมเคิล ลงเป็นผู้รักษาประตู มือ 1 ให้รอนนี่ ยอนเซ่น , ยาป สตัม , เดนนิส เออร์วิน และฟิลด์ เนวิลล์ เป็นแผงแบ็คโฟ ส่วนแดนกลางใช้บริการของ เดวิด แบ็คแคม , รอย คีน , พอล สโคลย์ และเจสเปอร์ บอมควิช กองหน้าให้ดไวท์ ยอร์ก จับคู่กับ โซลชา
เกมนี้ ชาร์ลตัน แสดงให้เห็นว่าการนำเป็นจ่าฝูงพรีเมียร์ลีก พวกเขาไม่ได้จับฉลากมาเป็นฝ่ายออกนำแมนฯยูไปก่อน 1-0 จากการยิงของ มาร์ก คินเซล่า ในนาทีที่ 32 ถัดจากนั้น 6 นาที แมนฯยูไนเต็ด ไล่ตามตีเสมอเป็น 1-1 จากการยิงของ โซลชา นาทีที่ 45 แมนฯยูไนเต็ด เป็นฝ่ายแซงนำ 2-1 จากการยิงของ ดไวท์ ยอร์ก และจบครึ่งแรกด้วยสกอร์นี้ เข้าสู่ครึ่งหลัง ดไวท์ ยอร์ก มายิงประตูที่ 2 ของตัวเอง ในนาทีที่ 48 ส่งแมนนยูไนเต็ด เจ้าบ้านเป็นฝ่ายออกนำ 3-1 ก่อนที่โอเลย์ กุนนาร์ โซลชา จะมาซัดประตูปิดท้ายในนาทีที่ 63 ให้แมนฯยูไนเต็ด เป็นฝ่ายเอาชนะไป ด้วยสกอร์ 4-1
เกมนัดที่ 4 ของฤดูกาล 1998/1999 แมนฯยูไนเต็ด ยังได้เล่นในโอลแทรฟฟอร์ดเหมือนเดิมคราวนี้เจอกับโคเวนทรี ซิตี้ นัดนี้แมนนยู เปลี่ยนแปลง 1 ตำแหน่ง แกรี่ เนวิลล์ กลับมาลงสนามเป็น 11 คนแรก แทนที่ของเดนนิส เออร์วิน ส่วนที่เหลือยังคงตำแหน่งเดิม
เกมนี้ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เป็นฝ่ายเอาชนะไป 2-0 โดยได้ประตูจาก ดไวท์ ยอร์ก ในนาทีที่ 21 และรอนนี่ ยอนเซ่น มาทำประตูปิดท้าย ในนาทีที่ 58
ผ่าน 4 นัดแรกของฤดูกาล 1998/1999 แมนฯยูไนเต็ด ชนะ 2 เสมอ 2 มี 8 คะแนน อยู่อันดับที่ 3 ของตาราง ตามหลังจ่าฝูง ลิเวอร์พูล 2 คะแนน